I løbet af 1900-tallets sidste årti lancerede Chrysler hvert år nye versioner af Town & Country (Voyager i Europa), der vandt mange priser. Varemærket Chryslers ledende position, som fremtidens bildesigner kom til at lyse gennem hele århundredet.

I 90'erne lanceredes Stratus Cab., hvilket skulle vise sig at blive en af USAs mest populære cabrioleter. Efter en pause på over 30 år lanceredes atter 300 serien fra 50' og 60'erne. Robert J. Eaton, adm. dir. for Chrysler Corporation beskrev bilen på følgende måde:

"År 1999 udgaven af 300M modellen in samme filosofi og historie, som de tidligere modeller, og med den nutidige tolkning kommer den virkelig til at passe perfekt ind i denne bilklasse". Bilen sælges i USA og på de europæiske markeder.

I maj 1998 gik to af verdens førende bilvirksomheder sammen, Daimler-Benz AG og Chrysler Corporation. Dette medførte, at DaimlerChrysler nu kunne positionere sig som en af de tre ledende bilvirksomheder i verden. Vi sælger personbiler, lastbiler, fly, dieselmotorer, service og togsystemer mm.

I 1999 fejrede Chrysler 75-års jubilæum, og i januar samme år blev 300M "Årets bil". Derudover blev Chrysler Voyager valgt som læsernes favorit ved en afstemning i bil-bladet Automobile Magazine.