Gennem 1950'erne fik folket fortsat "Den fantastiske Chrysler", som havde voret varemærkets slogan siden 1947. For at højne varemærkets standard i annoncer, blev modeillustratøren Frederick Siebel ansat. Hans opskrift var at fremhæve de elegante linier i Chryslers modelserie.

Annonceringen i 50'erne fremhævede ikke kun elegancen ved bilerne, de avancerede motorer og det luksuriøse, kunstneriske interiør fik også en fremtrædende rolle.

I 1955 lanceredes en af Chryslers mest kendte modeller: C300 - med 300hk.

Som den mest kraftfulde bil i verden, vandt bilen ikke mindre end 20 af 40 konkurrencer i 1955. Desværre fik bilen ikke lov til at fortsætte sejrsrækken, da NASCAR besluttede at bandlyse den fra konkurrencebanerne, fordi ingen anden bil kunne yde reel modstand. Dette øgede naturligvis blot bilens popularitet i befolkningen.