På det tidspunkt, hvor USA blev involveret i anden verdenskrig, havde Chrysler Corporation i længere tid forsynet de allierede i Europa med 25- og 28-tons kampvogne. Dette påvirkede ikke den nationale produktion af Chrysler biler - i det mindste ikke i begyndelsen.

Det mest bemærkelsesværdige i 40'erne var, at der lanceredes luksuriøse varianter af Town & Country modellerne, som debuterede på scenen i 1941. Foregængeren til vor tids Voyager tilbød siddepladser til 9 passagerer, en "klap" bag på bilen, som kunne åbnes, og var den første personbil, som havde trærammer på dørene.

Som forventet blev "Woody" en succes i befolkningen, specielt i efterkrigstiden med en cabriolet-version, som blev lanceret i 1949. Basisprisen startede ved 3.970 US dollars.

Chryslers bilproduktion blev stoppet i 1942, da virksomheden indstillede dens ordinære produktion, omlagde denne og fokuserede i stedet på krigsindsatsen, med produktion af blandt andet tanks. Dette foregik frem til krigens afslutning i 1945. Totalt arbejdede Chrysler med mere end 66 forskellige militære projekter, som til sammen løb op i 3.4 milliarter US dollars mellem 1940 og 1945.

En anden dyster begivenhed var, at koncernens grundlægger, Walter P. Chrysler, afgik ved døden den 18. august 1940. Han spillede en aktiv rolle i koncernen frem til 1938.